Cuentan los historiadores que Mandayona siempre fue una villa notable gracias a su privilegiada y estratégica situación al estar enclavada en un cruce de caminos. Y es que este acogedor municipio fue lugar de paso de una de las vías romanas más importantes del itinerario de Antonino, aquella que conectaba las ciudades de Mérida (Emérita Augusta) y Zaragoza (César Augusta).

Varios siglos después, Rodrigo Díaz de Vivar cabalgó por esta noble tierra ubicada entre las comarcas de la Serranía y la Alcarria y que, por ende, tuvo cierta relevancia en tiempos medievales como así dan fe los escasos restos que se conservan del castillo que antaño presidió el punto más elevado de la localidad. Los peregrinos que marchaban hacia Santiago de Compostela también transitaron por suelo mandayonense al igual que lo hicieron los esquiladores y pastores que practicaron la trashumancia tradicional. En la actualidad, Mandayona sigue siendo una de las etapas más atractivas del Camino de la Lana y una de las paradas obligadas de la Ruta histórico-cultural del Cid.

El pasado de Mandayona también destaca por la riqueza industrial que disfrutó durante el siglo XX cuando estuvieron en funcionamiento una fábrica de harinas y otra de papel. Lamentablemente, desde ya más de dos décadas ambas factorías –la primera ubicada junto a la iglesia y la segundo en el margen del río– se encuentra cerradas a cal y canto. A ello hubo que añadir el cierre de la fábrica de cemento del cercano municipio de Matillas, en la que también encontraron el sustento varias familias de mandayonense durante muchos años. Fueron años prósperos en los que la población de la localidad superaba los 800 habitantes.

Precisamente, ese importante crecimiento demográfico que experimentó el municipio –hoy con apenas 200 vecinos residiendo durante todo el año– motivó que en la década de los 70 del siglo pasado se construyese un gran complejo formado por polideportivo, piscina de verano y colegio público en el conocido paraje de La Cobatilla. Precisamente, una parte de las instalaciones de este centro escolar, todavía en funcionamiento con una docena de alumnos, fue aprovechado por la Junta de Comunidades para acondicionar y albergar el Centro de Interpretación del Parque Natural del Barranco del Río Dulce, abierto durante los fines de semana. 

La impresionante iglesia parroquial de San Pedro Apóstol, del siglo XVI, es la gran joya patrimonial de Mandayona. Sin embargo, su tesoro más valioso y aquello que siempre ha marcado la identidad e idiosincrasia del municipio tiene sello medioamiental: el río Dulce. Este afluente del Henares no sólo hace fértil, bella y agradable la visita a Mandayona sino que, además, es un elemento natural intrínsecamente ligado a la vida de sus habitantes. De hecho, el río Dulce es el protagonista absoluto de la principal zona de esparcimiento de Mandayona. El trazado de la carretera GU-905 divide en dos el casco urbano. En el margen derecho, se encuentra el entorno del río, la iglesia y algunas calles y viviendas. Al otro lado, la zona residencial y de servicios más importante coronada por el cerro de El Castillo, horadado por numerosas y antiguas bodegas. Saliendo del pueblo, la hermosa ermita de La Soledad brinda una estampa de lo más bucólica y recomendable.